Charles, un excentrique gagnant de loterie vivant seul sur une île isolée, tente de concrétiser ses rêves en engageant son musicien préféré, Herb McGwyer, pour un concert privé exclusif. À l’insu d’Herb, Charles a également engagé l’ex-compagnon de groupe et ex-petite amie d’Herb, Nell, avec son nouveau mari à ses côtés, pour interpréter les vieux succès. Alors que les esprits s’échauffent et que de vieilles tensions refont surface, le temps orageux les piège tous sur l’île et Charles cherche désespérément un moyen de sauver son concert de rêve.